薩巴斯?。ㄈR恩?菲利普 Ryan Phillippe 飾）和凱瑟琳（莎拉?米歇爾?蓋拉 Sarah Michelle Gellar飾）本來(lái)是兩個(gè)家庭的孩子，因?yàn)楦改傅慕Y(jié)合成為了兩姊弟。二人為了私心開(kāi)始了一場(chǎng)游戲，如果薩巴斯丁輸了，他的豪華跑車(chē)將歸凱瑟琳所有；如果他贏(yíng)了，凱瑟琳將要為他提供一夜服務(wù)。 這個(gè)游戲就是，薩巴斯丁必須把校長(zhǎng)的女兒安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 飾）搞到手。盡管他上過(guò)曼哈頓地區(qū)的無(wú)數(shù)女孩，但是對(duì)于安妮，卻有著一定的難度——她曾經(jīng)在《十七歲》雜志上發(fā)表文章聲稱(chēng)，要把童貞留到新婚夜。 對(duì)于這次有難度的獵艷行動(dòng)，薩巴斯丁當(dāng)然全力以赴，然而讓他意外的是，游戲變得越來(lái)越復(fù)雜，超出了他的預(yù)計(jì)。
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